1995 a 2002 | Time dos Sonhos e ISL

Após o título brasileiro de 1992, o clube entrou em uma grande crise financeira e as conquistas nacionais e internacionais tornaram-se menos freqüentes. Em 1995, ano do seu centenário, o radialista Kleber Leite assumiu a presidência do clube e contratou o atacante Romário, então o melhor jogador do mundo, que estava no Barcelona.

Mesmo com Romário (que nesse ano brigava contra Túlio e Renato Gaúcho pelo “título” de Rei do Rio) e outros craques que foram contratados, como Edmundo e Branco, o ano do centenário rubro-negro não foi vitorioso. O Flamengo conquistou apenas a Taça Guanabara com três gols de Romário contra o Botafogo.

Em 1996, o Flamengo conquista de forma invicta o Campeonato Carioca de Futebol e a Taça Guanabara, vencendo o Vasco no último jogo da Taça Rio e conquistando o título por antecipação, sem a necessidade de uma final. Romário foi o artilheiro do estadual e Sávio, o destaque da campanha do Flamengo na Copa Ouro Sul-Americana, onde o Rubro Negro sagraria-se campeão. Sávio terminou a competição como artilheiro ao marcar 3 vezes contra o São Paulo na final. Este foi o terceiro título internacional oficial do Flamengo.

Em 1997 o Flamengo chegou à segunda fase do campeonato Brasileiro, sendo a melhor colocação desde o último título em 1992. Ainda nesse ano Sávio foi vendido ao Real Madrid, devido às ótimas partidas que jogou numa excursão à Espanha no meio daquele ano.

No ano de 1998 foi montado um segundo time dos sonhos, com a venda de Sávio, puderam ser contratados Romário (novamente, após ida para o Valencia), Rodrigo Fabri, Zé Roberto, além de Palhinha e Cleisson. Zé Roberto ficou por 6 meses, e durante a Copa do Mundo foi vendido ao Bayer Leverkusen.

Marcos Assunção foi contratado também naquele ano e jogou, muito bem, no entanto por somente 6 meses. E outro jogador que foi trazido por empréstimo e terminou sendo contratado em definitivo foi Caio.

Casos de corrupção e o risco do rebaixamento

Em 1999, assumiu Edmundo dos Santos Silva e, com ele, veio um contrato milionário com a empresa de marketing esportivo ISL. Apesar de campanhas ruins no Campeonato Brasileiro, o Flamengo se destacava em outras competições, tanto que sagrou-se tricampeão estadual (1999, 2000 e 2001) todas elas em cima do Vasco. Ganhou a Copa Mercosul em 1999 e a Copa dos Campeões, em 2001.
O campo do Flamengo.

Neste mesmo ano (2001), o Flamengo escapou do rebaixamento à Série B do Campeonato Brasileiro na última rodada do torneio e iniciou uma série de campanhas pífias no Campeonato Brasileiro, quase em todas lutando contra o rebaixamento.

Em 2002 a ISL faliu, por razões alheias ao contrato com o Flamengo, e o clube ficou sem seu parceiro milionário. Sem dinheiro para manter o grande time montado, deu-se início a uma péssima fase no futebol rubro-negro. No mesmo ano Edmundo dos Santos Silva foi afastado da presidência acusado, entre outras coisas, de improbidade administrativa em uma votação bastante conturbada e polêmica (há denúncias de que não havia o quórum exigido no Estatuto do Clube). Até hoje não foi comprovada a veracidade dessas acusações a não ser as de sonegação de imposto, que foram assumida pelo ex-presidente.